蚊子(赵又廷饰)17岁那年搬到艋舺,因为一根鸡腿踏入了黑道,认识了和尚(阮经天饰),志龙,阿伯还有白猴四个好昆仲,五人结为太子帮。太子帮秉持只识意气,不问意义的精神,凭借志龙的父亲Geta(马如龙饰)的黑道职位地方在庠序呼风唤雨。踏入黑道就意味着要经历腥风血雨,然而和尚作为众人的守护神总能帮他们化解危机。艋舺传统的黑道秩序遭受着现代文明的恫吓,外省人灰狼(钮承泽饰)要求和艋舺的老大们合作遭到拒绝。此时,和尚由于得知父辈们之间的事情对Geta心怀不满,加之文谦的怂恿而卷入一场阴谋。艋舺局势暗潮汹涌,杀机四伏,五昆仲在黑道与友情的决择中,演绎了一段关于青春的悲情故事。